2`,3`-地达诺辛
去羟肌苷(Didanosine)
CAS: 69655-05-6
化学式: C10H12N4O3
性质
白色固体，熔点160～163℃。[alD5 - 26,36（c-10水）；UV最大吸收：248nm(pH=2), 254nm(pH=12).
制法
在搅拌下，将肌苷加到2一乙酰氧基-2-甲基丙酰氯和碘化钠的乙腈溶液中，搅拌。将反应液放入饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯提取。提取液用亚硫酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，浓缩。得到的物质溶于吡啶一丙酮(1：2)的混合液中，加入锌一铜复合物，搅拌。移出未反应的锌一铜复合物，先用离子交换树脂，再用氨／甲醇处理，得到的化合物溶于氨水中，在Raney镍存在下氢化，得到去羟肌苷。
用途
美国Bristol-myers Squibb公司开发，1991年在美国首次上市。为脱氧腺苷的核苷类似物，免疫缺陷病毒(HIV)复制抑制剂，用于艾滋病。能抑制HIV的复制，在细胞酶的作用下转化为具有抗病毒活性的代谢物双去氧三磷酸腺苷(ddATP)。其作用机制与齐多夫定相似。如不能耐受齐多夫定，或服用齐多夫定时有明显的临床或免疫上的恶化时改用该品。
| 中文名 | 去羟肌苷 |
| 英文名 | Didanosine |
| 别名 | 地达诺辛 去羟基苷 地丹诺辛 去羟肌苷 双脱氧肌苷 2`,3`-地达诺辛 2',3'-双脱氧肌甙 2',3'-双脱氧肌苷 地丹诺辛系统适用性合剂 2',3'-二脱氧肌苷, 逆转录酶抑制剂 |
| 英文别名 | ddino bmy40900 nsc612049 Didansine Didanosine 2.3-Dideoxy dideoxyinosine DDI, Didanosine 2,3-Dideoxyinosine 2',3'-dideoxyinosine 2',3'-Dideoxy Inosine 2',3'-Dideoxy-D-inosine 2',3'-Dideoxy inosine(DDI) 9-[5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-3,9-dihydro-6H-purin-6-one |
| CAS | 69655-05-6 |
| EINECS | 614-994-4 |
| 化学式 | C10H12N4O3 |
| 分子量 | 236.23 |
| InChI | InChI=1/C10H12N4O3/c15-3-6-1-2-7(17-6)14-5-13-8-9(14)11-4-12-10(8)16/h4-7,15H,1-3H2,(H,11,12,16) |
| 密度 | 1.2917 (rough estimate) |
| 熔点 | 193-195°C |
| 沸点 | 193-195 C |
| 比旋光度 | D25 -26.3° (c = 10 in water) |
| 闪点 | 308.5°C |
| 水溶性 | 1-5 g/100 mL at 21 ºC |
| 蒸汽压 | 1.33E-14mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO或甲醇 |
| 折射率 | -28 ° (C=0.34, H2O) |
| 酸度系数 | 9.12(at 25℃) |
| 存储条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 稳定性 | 稳定。可燃。与强氧化剂不相容。 |
| 敏感性 | Easily absorbing moisture |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | White to Off-white |
| Merck | 14,3098 |
| BRN | 3619529 |
| 物化性质 | 白色固体，熔点160～163℃。UV最大吸收：248nm(Ph=2)，254nm(Ph=12)。 |
| MDL号 | MFCD00077728 |
| 危险品标志 | C - 腐蚀性物品 |
| 风险术语 | R34 - 引起灼伤。 R36/37 - 刺激眼睛和呼吸系统。 |
| 安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S27 - 一旦衣物受到污染，请立即脱去。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | NM7460700 |
| 海关编号 | 29335990 |
| 上游原料 | 四氢呋喃 三氯甲烷 四丁基氟化铵 肌苷 3-溴丙腈 酵母提取物 胰酪(蛋白)胨 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 肉类提取物 蛋白胨 |
2`,3`-地达诺辛 - 性质
可信数据
白色固体，熔点160～163℃。[alD5 - 26,36（c-10水）；UV最大吸收：248nm(pH=2), 254nm(pH=12).
最后更新：2024-01-02 23:10:35
2`,3`-地达诺辛 - 制法
可信数据
在搅拌下，将肌苷加到2一乙酰氧基-2-甲基丙酰氯和碘化钠的乙腈溶液中，搅拌。将反应液放入饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯提取。提取液用亚硫酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，浓缩。得到的物质溶于吡啶一丙酮(1：2)的混合液中，加入锌一铜复合物，搅拌。移出未反应的锌一铜复合物，先用离子交换树脂，再用氨／甲醇处理，得到的化合物溶于氨水中，在Raney镍存在下氢化，得到去羟肌苷。
最后更新：2022-01-01 09:08:14
2`,3`-地达诺辛 - 标准
可信数据
本品为2 '，3'-双脱氧肌苷。按干燥品计算，含C10H12N404不得低于98.5%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
2`,3`-地达诺辛 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶粉末；无臭；遇酸不稳定。
- 本品在水中略溶，在甲醇中微溶，在乙醇中几乎不溶；在0.1mol/L氢氧化钠溶液中溶解。
比旋度
取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含lOmg的溶液，依法测定（通则0621) ，比旋度为一24°至一28°。
最后更新：2022-01-01 11:34:13
2`,3`-地达诺辛 - 介绍
Didanosine是一种逆转录酶抑制剂，IC50为0.49 μM。
最后更新：2022-10-16 17:28:01
2`,3`-地达诺辛 - 用途
可信数据
美国Bristol-myers Squibb公司开发，1991年在美国首次上市。为脱氧腺苷的核苷类似物，免疫缺陷病毒(HIV)复制抑制剂，用于艾滋病。能抑制HIV的复制，在细胞酶的作用下转化为具有抗病毒活性的代谢物双去氧三磷酸腺苷(ddATP)。其作用机制与齐多夫定相似。如不能耐受齐多夫定，或服用齐多夫定时有明显的临床或免疫上的恶化时改用该品。
最后更新：2022-01-01 09:08:14
2`,3`-地达诺辛 - 鉴别
可信数据
- 取本品与去羟肌苷对照品各适量，分别加流鏞相溶解并稀释制成每lml中约含10ug的溶液，作为供试品瘳液与对照品溶液。照有关物质项下色谱条件试验，以流动相A-流动相B(90:10)为流动相，取上述两种溶液各20u1，分瘌注人液相色谱仪，记录色谱图。供试品溶液主峰的保留时应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集1294B)—致。
最后更新：2022-01-01 11:34:14
2`,3`-地达诺辛 - 检查
可信数据
有关物质
- 取本品适量，以流动相A-流动相B(92：8 )为溶剂溶解并稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液，作为供试品溶液(临用新制）；精密量取适量，用上述溶剂定量糠释制成每lml中约含0.5ug 的溶液，作为对照溶液。照高效液相色谱法(通则0512)试验，用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂（4.6mm X 250mm，5um ) ;以醋酸铵溶液（取醋酸铵3.86g，加水800ml溶解，用氨溶液调节pH值至8.0，加水至1000ml)为流动相A，以乙腈-甲醇（50:50)为流动相B，按下表进行梯度洗脱；检测波长为254nm。取去羟肌苷杂质混合对照品适量，加上述溶剂溶解并稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液，取20u1注人液相色谱仪，调整流动相比例使去肌苷峰之间的分离度应符合要求。
- 取对照溶液20u1，注人液相色谱仪，调节检测灵敏度，主成分色谱峰的信噪比应大于20。精密量取供试品溶液与对照溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，照下表中的相对保留时间定位各杂质。次黄嘌呤的峰面积与其相对校正因子(0.62)的乘积不得过对照溶液主峰面积的5倍(0.5%)，2'3'脱水肌苷的峰面积不得过对照溶液主峰面积的2倍(0.2% ) ，其他单个杂质的峰面积不得过对照溶液的主峰面积(0.1%)，杂质总量不得过1.0% 。供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.5倍的峰忽略不计。
残留溶剂
取本品约0.5g，精密称定，置顶空瓶中，精密加入二甲基亚砜5.0ml使溶解，密封，作为供试品溶液；另取乙腈、二氣甲烷、乙醇、甲醇、丙酮与异丙醇适量，精密称定，置同一量瓶中，用二甲基亚砜定量稀释制成每lml 中约含乙醇0.5mg、丙酮0.5mg、异丙醇0.5mg、甲醇0.3mg ,乙腈0.041mg、二氯甲烷0.06mg的溶液，精密量取5ml，置顶空瓶中，密封，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（通则0861第二法）试验，以6%氰丙基苯基-94%二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液；起始温度为40°C，维持8分钟，以每分钟40°C的速率升温至200°C，维持10分钟；进样口温度为200°C ;检测器温度为250°C ;顶空瓶平衡温度为80°C，平衡时间为30分钟。取对照品溶液顶空进样，各成分峰之间的分离度均应符合要求。另取对照品溶液与供试品溶液分别顶空进样，记录色谱图。按外标法以峰面积计算，乙腈、二氯甲烷、乙醇、甲醇、丙酮与异丙醇的残留量均应符合规定。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 0.5 % (通则 0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.2% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
最后更新：2022-01-01 11:34:15
2`,3`-地达诺辛 - 含量测定
可信数据
取本品约0.2g，精密称定，加冰醋酸50ml(如滴定终点不明显，可适当加人醋酐，冰醋酸与醋酐比例不得过1:4，总体积仍为50ml)，微热使溶解，放冷，照电位滴定法（通则0701)，用高氯酸滴定液（O.lmol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml高氯酸滴定液(0.lmol/L)相当于 23.62mg 的 C10H12N403。
最后更新：2022-01-01 11:34:15
2`,3`-地达诺辛 - 类别
可信数据
抗病毒药。
最后更新：2022-01-01 11:34:16
2`,3`-地达诺辛 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:34:16
2`,3`-地达诺辛 - 去羟肌苷肠溶胶囊
可信数据
本品含、去羟肌苷（C10H12N403) 应为标示量的90.0%〜110.0% 。
性状
本品内容物为白色或类白色包衣小丸或颗粒。
鉴别
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间—致。
- 取本品含量测定项下的细粉适量（约相当于去羟肌苷0.lg )，置100ml量瓶中，加水适量，充分振摇使去羟肌苷溶解，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液，用水稀释制成每lml中含去羟肌苷l0ug 的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在249mn的波长处有最大吸收，在222nm的波长处有最小吸收。
检査
- 有关物质 取本品细粉适量，精密称定，加流动相A-流动相B(92:8)溶解并稀释制成每lml中含去羟肌苷0.5mg的溶液，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液（临用新制），精密量取适量，用上述溶剂定量稀释制成每lml中约含0.5ug的溶液，作为对照溶液。照去羟肌苷项下的方法测定，供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，照去羟肌苷项下表中的相对保留时间定位各杂质。次黄嘌呤的峰面积与其相对校正因子（0.62)的乘积不得过对照溶液主峰面积的7倍（0.7% ) ，2'，3'脱水肌苷的峰面积不得过对照溶液主峰面积的2倍(0.3% ) ，其他单个杂质的峰面积不得过对照溶液的主峰面积(0.2% )，杂质总量不得过1.2% 。供试品溶液中小于对照溶液主峰面积0.5倍的峰忽略不计。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法方法2)，先以0.lmol/L盐酸溶液900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经2小时时，取溶液10ml作为供试品溶液（1)。弃去上述各溶出杯中的酸液，随即在各溶出杯中加人预热至37°C 士 0.51的磷酸盐缓冲液（pH 6.8)[取0.lmol/L盐酸溶液-0.2mol/L磷酸钠溶液（3:1 )，混合均勻，必要时用2mol/L盐酸溶液或2mol/L氢氧化钠溶液调节pH值至6.8]900ml，转速不变，继续依法操作，经45分钟时，取溶液滤过，精密量取续滤液5ml,置50ml量瓶中，用上述缓冲液稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液（2 ) ;另取本品1粒，倒尽内容物，空胶囊用乙醇清洗干净挥干后，按照供试品溶液（1)的制备方法制备的溶液作为空白溶液（1)，取供试品溶液（1)，以空白溶液（1)为空白，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在249nm的波长处测定吸光度，吸光度值不得过0. 52(标示量的10%)。取供试品溶液（2 )，以上述缓冲液为空白，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在249mn的波长处测定吸光度；另取去羟肌苷对照品适量，精密称定，加上述缓冲液溶解并定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液，同法测定，计算每粒的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103)。
含量测定
- 照髙效液相色谱法(通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以醋酸铵溶液(取醋酸铵3.86g，加水800ml溶解，用氨水调节pH值至8.0，加水至1000ml)-乙腈-甲醇(90:5:5)为流动相;检测波长为254nm。理论板数按去羟肌苷峰计算不低于6000，去羟肌苷峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。
- 测定法 取装量差异项下内容物混合均勻，研细，精密称取细粉适量(约相当于去羟肌苷25mg)，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含去羟肌苷10ug 的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液，精密量取2Ou1注人液相色谱仪，记录色谱图;另取去羟肌苷对照品适量*精密称定，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同去羟肌苷。
规格
0.lg
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:34:17
2`,3`-地达诺辛 - 去羟肌苷咀嚼片
可信数据
本品含去羟肌苷（C10H12N403 ) 应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为类白色片。
鉴别
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 取本品细粉适量（约相当于去羟肌苷5mg)，置50ml貴瓶中，加水适量振摇使去羟肌苷溶解并稀释至刻度，滤过，取续滤液，用水稀释制成每lml中约含去羟肌苷10ug的溶液,照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在249nm的波长处有最大吸收，在222nm的波长处有最小吸收。
检査
- 有关物质 取本品细粉适量，精密称定，加流动相A-流动相B(92：8)溶解并稀释制成每lm l中含去羟肌苷0.5mg的溶液，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液（临用新制）,精密量取适量，用上述溶剂定量稀释制成每lml中约含0.5ug的溶液，作为对照溶液。照去羟肌苷项下的方法测定，供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，照去羟肌苷项下表中的相对保留时间定位各杂质。次黄嘌呤的峰面积与其相对校正因子(0.62)的乘积不得过对照溶液主峰面积的7倍（0.7% ) ，脱水肌苷的峰面积不得过对照溶液主峰面积的2倍(0.3% ) ，其他单个杂质的峰面积不得过对照溶液的主峰面积(0.2%)，杂质总量不得过1.2% 。供试品溶液色谱图中小于对照溶液主峰面积0.5倍的峰忽略不计。
- 含量均匀度 取本品（25mg规格）1片，置100ml量瓶中,加流动相适量，超声使去羟肌苷完全溶解后放至室温，再用流动相稀释至刻度，摇匀，滤过，精密量取续滤液适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含10ug的溶液，照含量测定项下的方法测定，计算每片的含量，应符合规定(通则0941)。
- 制酸力 取含量测定项下的细粉约0.5g，精密称定，置250ml具塞锥形瓶中，精密加人盐酸滴定液（0.1mol/L)100ml，密塞，在37°C不断振摇20分钟，滤过，精密量取续滤液25ml，加溴酚蓝指示液2滴，用氢氧化钠滴定液(O.lmol/L)滴定。每片消耗盐酸滴定液(0.lmol/L )的体积不得少于170ml。
- 重金属 取本品l.Og，依法检査（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
- 照髙效液相色谱法(通则0512)测定，
- 色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以醋酸铵溶液(取醋酸铵3.86g，加水800ml溶解，用氨水调节pH值至8.0，加水至1000ml)-乙腈-甲醇（90:5:5)为流动相；检测波长为254nm。理论板数按去羟肌苷峰计算不低于6000，去羟肌苷峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。
- 测定法 取本品20片，精密称定，研细，精密称取细粉适量（约相当于去羟肌苷25mg)，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含去羟肌苷10ug的溶液，滤过，取续滤液作为供试品溶液，精密量取20u1注人液相色谱仪，记录色谱图;另取去羟肌苷对照品适量，精密称定，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
类别
同去羟肌苷。
规格
（l)25mg (2)100mg
贮藏
遮光，密封，在干燥处保存。
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